Mengenai pertanyaan pertama Anda, Jailbreaking adalah ilegal karena cara Digital Millenium Copyright Act membatasi pengelakan enkripsi, perlindungan salinan, dan mekanisme keamanan digital lainnya. Singkatnya, ini bukanlah kepemilikan telepon yang dipenjara yang ilegal, melainkan proses di mana telepon itu dipenjara. Analogi yang umum adalah menyamakan pembatasan DMCA dengan hukum yang mencegah penyeberangan garis merah di jalan. Jika ada taman umum di sisi lain dari garis merah, adalah sah bagi Anda untuk berada di sana, tetapi ilegal untuk berjalan melintasi garis untuk sampai ke sana. Putusan LoC baru-baru ini pada dasarnya menciptakan pengecualian terhadap pembatasan DMCA untuk tujuan khusus melakukan jailbreaking telepon untuk tujuan menginstal perangkat lunak tambahan dan memperluas fungsionalitasnya.
Sekarang, untuk Mengapa Jailbreak? Singkatnya, Jailbreak jika ada aplikasi yang ingin Anda jalankan yang mengharuskan Anda melakukan jailbreak. Aplikasi yang tersedia melalui Cydia dan repositori lain yang tersedia untuk pemilik iPhone Jailbroken menjalankan keseluruhan dari yang ditolak oleh Apple karena mereka melanggar Persyaratan Layanan App Store dengan cara tertentu (Konten eksplisit, penggunaan API tersembunyi atau ilegal), aplikasi dari penulis yang tidak setuju dengan Menerapkan kebijakan dalam mengelola App Store, dan aplikasi yang mengandalkan fungsionalitas hanya tersedia dari aplikasi jailbreak lainnya.