Ya, Anda harus membeli kembali untuk mendapatkan pembaruan melalui Mac App Store. Melalui Daring Fireball :
Mac App Store dapat menunjukkan perangkat lunak yang dibeli dari kami sebelumnya sebagai "Terpasang", meskipun mereka adalah dua lisensi yang berbeda. Anda tidak akan mendapatkan pembaruan otomatis Mac App Store kecuali Anda membeli dari Mac App Store. Untuk mengaktifkan kembali tombol "Beli" di Mac App Store, cukup seret aplikasi ke tempat sampah. Preferensi / situs Anda tidak akan terpengaruh.
Dengan kata lain, untuk aplikasi yang menggunakan bundel ID yang sama untuk versi Mac App Store dan non-App Store, Mac App Store tidak akan menginstal pembaruan ke versi non-App Store yang sudah diinstal, tetapi akan mengenali mereka sebagai sedang diinstal. Jika Anda ingin mendapatkan pembaruan melalui Mac App Store, Anda harus membeli kembali aplikasi melalui App Store.
Jujur, saya sangat terkejut dengan ini.
UPDATE: Saya akan merekomendasikan membaca posting blog Cabel Sasser di Panic tentang ini karena memberikan gambaran yang lebih komprehensif tentang apa yang terjadi, dan termasuk beberapa informasi yang berkaitan dengan pengembang.