NTLM adalah protokol otentikasi yang ketinggalan zaman dengan kelemahan yang berpotensi membahayakan keamanan aplikasi dan sistem operasi. Kekurangan yang paling penting adalah kurangnya otentikasi server, yang dapat memungkinkan penyerang menipu pengguna agar terhubung ke server palsu. Sebagai akibat dari otentikasi server yang hilang, aplikasi yang menggunakan NTLM juga dapat rentan terhadap jenis serangan yang dikenal sebagai serangan "refleksi". Yang terakhir ini memungkinkan penyerang untuk membajak percakapan otentikasi pengguna ke server yang sah dan menggunakannya untuk mengotentikasi penyerang ke komputer pengguna. Kerentanan NTLM dan cara-cara mengeksploitasinya adalah target meningkatnya aktivitas penelitian di komunitas keamanan.
Meskipun Kerberos telah tersedia selama bertahun-tahun banyak aplikasi masih ditulis untuk menggunakan NTLM saja. Ini tidak perlu mengurangi keamanan aplikasi. Namun Kerberos tidak dapat menggantikan NTLM di semua skenario - terutama di mana klien perlu mengautentikasi ke sistem yang tidak bergabung ke domain (jaringan rumah mungkin yang paling umum dari ini). Paket keamanan Negosiasi memungkinkan kompromi yang kompatibel dengan mundur yang menggunakan Kerberos bila memungkinkan dan hanya kembali ke NTLM ketika tidak ada pilihan lain. Mengalihkan kode untuk menggunakan Negosiasi alih-alih NTLM akan secara signifikan meningkatkan keamanan bagi pelanggan kami sambil memperkenalkan sedikit atau tidak ada kompatibilitas aplikasi. Bernegosiasi dengan sendirinya bukan peluru perak - ada kasus di mana penyerang dapat memaksa downgrade ke NTLM tetapi ini secara signifikan lebih sulit untuk dieksploitasi. Namun, satu peningkatan segera adalah bahwa aplikasi yang ditulis untuk menggunakan Negosiasi dengan benar secara otomatis kebal terhadap serangan refleksi NTLM.
Dengan kata terakhir hati-hati terhadap penggunaan NTLM: dalam versi Windows mendatang akan dimungkinkan untuk menonaktifkan penggunaan NTLM di sistem operasi. Jika aplikasi memiliki ketergantungan yang sulit pada NTLM mereka hanya akan gagal untuk mengotentikasi ketika NTLM dinonaktifkan.