Windows Server 2008 dan Windows Server 2008 SP2 adalah sistem operasi yang sama, hanya pada tingkat paket layanan yang berbeda (Windows Server 2008 dimulai pada tingkat SP1 karena dirilis sedikit setelah Windows Vista dan SP1 sudah keluar).
Windows Server 2008 R2 adalah rilis server Windows 7, jadi itu versi 6.1 dari OS; itu memperkenalkan cukup banyak fitur baru, karena itu sebenarnya adalah rilis baru dari sistem. Ini adalah tempat yang baik untuk memulai: http://www.microsoft.com/windowsserver2008/en/us/whats-new.aspx .
Ada juga perbedaan di tingkat GUI, karena WS2008R2 menggunakan GUI baru yang sama yang diperkenalkan dengan Windows 7 (taskbar baru, dll.).
Tergantung pada jenis aplikasi yang Anda kembangkan, mereka mungkin atau mungkin tidak mengalami masalah pada rilis OS yang berbeda; Anda pasti harus memeriksa MSDN.
Satu-satunya poin terpenting: Windows Server 2008 R2 hanya ada untuk platform 64-bit, tidak ada versi x86 lagi.