Jawaban:
Ya, enkripsi secara teori lebih aman dengan data terkompresi, pengulangan iirc dapat menyebabkan kelemahan.
Tetapi untuk keamanan nyata gunakan program enkripsi nyata seperti gpg / pgp (ini kompres data secara default sebelum enkripsi), bukan zip atau 7zip. Mengenkripsi arsip 7zip menggunakan gpg berfungsi dengan baik.