Versi reguler Windows dilisensikan per mesin dan tidak masalah apakah itu PC fisik atau VM. Tidak masalah apakah perangkat lunaknya datang pada disk fisik atau sebagai ISO.
Windows 7 Enterprise adalah pengecualian dan saya percaya itu berlaku untuk Windows 8 Enterprise juga:
Pelanggan Jaminan Perangkat Lunak yang menggunakan Windows 7 Enterprise dapat menginstal hingga empat contoh virtual Windows 7 Enterprise atau Ultimate pada mesin yang telah menginstal Windows 7 Enterprise. Versi lain dari Windows 7 tidak memungkinkan untuk kejadian virtual Windows 7 untuk berjalan tanpa lisensi terpisah. (sumber)
Pengecualian lain adalah lisensi DreamSpark yang berlaku untuk salinan Windows yang tersedia secara gratis untuk mahasiswa. Itu dapat diinstal hanya pada mesin virtual atau sebagai pemutakhiran untuk PC fisik yang sudah menginstal versi Windows berlisensi.