Warga negara AS tidak diizinkan melakukan perjalanan ke Kuba tanpa izin khusus dari Departemen Keuangan. Ini juga termasuk "pembayaran untuk perjalanan udara ke Kuba".
Sumber: Departemen Keuangan AS, Kantor Kontrol Aset Asing, Bagian 515 Kontrol Aset Kuba
Apakah Anda tertangkap atau tidak adalah masalah lain (mereka tidak akan mencap paspor Anda), tetapi secara pribadi saya tidak akan mengambil risiko hanya dengan menghemat beberapa dolar di tiket pesawat. Penerbangan jarak jauh di Cubana tidak terdengar nyaman bagi saya dan jika Anda akhirnya terjebak di Havana karena penerbangan tertunda, dll. Segalanya bisa menjadi rumit jika Anda ingin menghindari memasuki negara itu.
Anda juga harus berhati-hati dalam membayar tiket. Jika Anda membayar dengan kartu kredit yang berbasis di AS misalnya, dan mereka mengetahui (atau mencurigai) bahwa pembayaran tersebut untuk perjalanan ke Kuba, transaksi tersebut akan diblokir dan Anda mungkin akan kehilangan uang dan mungkin menemukan diri Anda dalam masalah lain. Bahkan jika kartu kredit Anda berasal dari bank asing, Anda mungkin menemukan bahwa transaksi tersebut akan dihapus atau melewati AS, menempatkan Anda dalam risiko diblokir.