Seperti Enzotib yang disebutkan dalam jawabannya, Debian menggunakan init gaya SystemV, sementara Ubuntu menggunakan pemula. Karena server tidak terlalu sering dinyalakan kembali (atau setidaknya seharusnya tidak: P), sistem init tidak terlalu menjadi masalah. Itu tentang di mana perbedaan berakhir.
Sebagian besar paket Ubuntu baru dikompilasi ulang dari Debian, sehingga standar perangkat lunak (seperti konfigurasi server web Apache) identik. Saya memiliki dua server, satu menjalankan Ubuntu Server 11.04 dan satu menjalankan Debian 6.0 dan belum ada satu pun contoh di mana saya tidak bisa hanya menyalin file konfigurasi di antara mereka dan membuatnya bekerja dengan benar.